KWASY TŁUSZCZOWE to kwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch węglowodorowy, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe. Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci "wolnej" jako FFF - Free Fatty Acids - wolne kwasy tłuszczowe. Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj łańcuchem prostym (nierozgałęzionym) i może zawierać kilka wiązań podwójnych. Dla kwasów zawierających 10 lub więcej atomów węgla stosuje się określenie WYŻSZE KWASY TŁUSCZOWE.
WYŻSZE KWASY TŁUSZCZOWE TO UMOWNA NAZWA KWASÓW MONOKARBOKSYLOWYCH, KTÓRE ZAWIERAJĄ 10 LUB WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA.
Naturalne kwasy tłuszczowe są zbudowane z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12-20. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych międyz nimi.
W przyrodzie kwasy tłuszczowe występują w postaci ESTRÓW Z GLICERYNĄ - TŁUSZCZÓW, z których otrzymać możemy je w reakcji hydrolizy. Nascyone kwasy tłuszczowe można również uzyskać przez katalityczne uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków, kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe). Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu beta-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.
W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nascyone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone). NASCYONE KWASY W WARUNKACH NORMALNYCH SĄ ZWYKLE BIAŁYMI CIAŁAMI STAŁYMI. KWAS ZAWIERAJĄCE W ŁAŃCUCHU WIĘCEJ NIŻ 10 ATOMÓW WĘGLA SĄ NIEROZPUSZCZALNE W WODZIE I SĄ NIELOTNE!
*Desaturacja - przemiana chemiczna, w wyniku której pojedyncze (nasycone) wiązanie chemiczne zostaje przekształcone w wiązanie wielokrotne (nienasycone). Termin ten jest stosowany głównie w biochemii do desaturacji kwasów tłuszczowych przy udziale enzymów zwanych desaturazami, lecz także dla innych związków na przykład flawonoidów.
WYŻSZE KWASY TŁUSZCZOWE TO UMOWNA NAZWA KWASÓW MONOKARBOKSYLOWYCH, KTÓRE ZAWIERAJĄ 10 LUB WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA.
Naturalne kwasy tłuszczowe są zbudowane z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12-20. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych międyz nimi.
W przyrodzie kwasy tłuszczowe występują w postaci ESTRÓW Z GLICERYNĄ - TŁUSZCZÓW, z których otrzymać możemy je w reakcji hydrolizy. Nascyone kwasy tłuszczowe można również uzyskać przez katalityczne uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków, kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe). Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu beta-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.
W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nascyone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone). NASCYONE KWASY W WARUNKACH NORMALNYCH SĄ ZWYKLE BIAŁYMI CIAŁAMI STAŁYMI. KWAS ZAWIERAJĄCE W ŁAŃCUCHU WIĘCEJ NIŻ 10 ATOMÓW WĘGLA SĄ NIEROZPUSZCZALNE W WODZIE I SĄ NIELOTNE!
*Desaturacja - przemiana chemiczna, w wyniku której pojedyncze (nasycone) wiązanie chemiczne zostaje przekształcone w wiązanie wielokrotne (nienasycone). Termin ten jest stosowany głównie w biochemii do desaturacji kwasów tłuszczowych przy udziale enzymów zwanych desaturazami, lecz także dla innych związków na przykład flawonoidów.
*NNKT - NIEZBĘDNE NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE (EGZOGENNE KWASY TŁUSZCZOWE) - jest to grupa kwasów tłuszczowych, które nie mogą być syntetyzowane w organizmie zwierzęcym, w tym również w organizmie człowieka, i muszą być dostarczane w pożywieniu, w przeciwieństwie do kwasów endogennych. Żywienie pokarmami ubogimi w niezbędne kwasy tłuszczowe może doprowadzić do zaburzeń chorobowych. Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel w łańcuchu węglowodorowym reszty kwasowej. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F), gdyż są one niezbędne do tworzenia związków ważnych takich jak np. prostaglandyny.
1) Kwas linolowy (z łac. linum - len, oleum - olej; LA) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6. Kwas linolowy zaliczane jest do egzogennych kwasów tłuszczowych, tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych (głównie w olejach słonecznikowym - 71% i lnianym), a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych. Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego).
2) Kwas alfa - linolenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-3. Kwas alfa-linolenowy jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntetyzowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Występuje on w postaci estru z gliceryną w niewielkich ilościach w tłuszczach roślinnych (głównie w oleju lnianym, szczególnie w oleju wysokolinolenowym) i zwierzęcych. Jest używany w przemyśle do produkcji lakierów i farb olejnych.
3) Kwas gamma-linolenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega-6. Jest on prekursorem prostaglandyny PGE1- hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi. Brak GLA powoduje, że skóra staje się sucha i traci elastyczność, co znacznie przyspiesza tworzenie się zmarszczek. Niedobór ten sprawia, że naturalna odporność skóry na szkodliwe działanie czynników zewnętrznych zanika, a ranki i pęknięcia naskórka trudniej się goją. Kwas GLA jest zawarty w nasionach wiesiołka, konopi siewnych, w ogóreczniku lekarskim, spirulinie i nasionach czarnej porzeczki.
4) Kwas arachidonowy (AA) - jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy omega-6, odpowiednik występującego w orzeszkach ziemnych nasyconego kwasu arachidowego. Kwas ten jest ważnym składnikiem pokarmu człowieka (nienasycone kwasy tłuszczowe znane są jako witamina F). Może powstawać w tkankach większości ssaków (z wyjątkiem rodziny kotów) z kwasu linolowego. Kwas arachidonowy wchodzi w skład fosfolipidów błon komórkowych; jest wykorzystywany również jako prekursor do syntezy eikozanoidów (prostanoidów i leukotrienów), ważnych biologicznie związków. Z kwasu arachidonowego powstają na przykład prostaglandyny, które m.in. regulują kurczliwość naczyń krwionośnych i uczestniczą w reakcjach zapalnych, oraz leukotrieny, biorące udział w reakcjach zapalnych i alergicznych. Pewne enzymy komórkowe, np. fosfolipaza A2 potrafią odszczepiać cząsteczkę kwasu arachidonowego od fosfolipidu błonowego. Następnie kwas arachidonowy może zostać przekształcony przez inne enzymy |(cyklooksygenazy, lipooksygenazę) do aktywnych biologicznie związków. Istnieją leki, które hamują produkcję tych związków z kwasu arachidonowego i w ten sposób działają przeciwzapalnie i przeciwgorączkowo. Takim lekiem jest np. kwas acetylosalicylowy.
5) Kwas eikozapentaenowy (EPA) C19H29COOH - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów omega-3. Jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy o 19-członowym łańcuchu węglowodorowym zawierającym 5 sprzężonych wiązań podwójnych o konfiguracji cis. Licząc od ostatniego węgla w łańcuchu tj. węgla omega, pierwsze wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim atomie węgla (omega-3). Epa wpływa na zmniejszenie aktywności fosfolipazy A2. Jest on substratem do wytwarzania kwasu dokozaheksaenowego (DHA) i może być łatwo przekształcany w niego. EPA niezbędny jest do przekazywania informacji pomiędzy włóknami nerwowymi i jest stosowany w trudnościach z nauką oraz koncentracją. Zzwyczaj łącznie z innymi kwasami omega-3 (np. DHA) oraz omega-6 (np. kwasem arachidonowym, AA). Podobnie jak inne kwasy omega-3 jest używany w leczeniu wspomagającym także wielu innych chorób (m.in. łuszczycy).
6) Kwas dokozaheksaenowy (DHA) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-3. Należy do egzogennych kwasów tłuszczowych (NNKT). Zawiera 6 izolowanych wiązań podwójnych. Jego źródłem są algi oraz ryby, które odżywiają się algami. DHA cechuje się wieloma korzystnymi działaniami dla organizmu. Spożywany w pokarmach powoduje zmniejszenie stężenia triacylogliceroli we krwi. Natomiast niedobór kwasu dokozaheksaenowego zmniejsza stężenie serotoniny w mózgu, a także może mieć związek z występowaniem ADHD i choroby Alzheimera. Istnieją przesłanki wskazujące, że niski poziom DHA w diecie przyczyniać się może do chorób układu krążenia, układu odpornościowego i wielu zaburzeń zdrowia psychicznego.
*LKT (Lotne kwasy tłuszczowe) - są to niskocząsteczkowe kwasy karboksylowe o silnych właściwościach hydrofilowych. Według różnych danych literaturowych długość ich łańcucha wynosi od 2 do 5-8 atomów węgla w cząsteczce (od kwasu octowego - etanowego nawet do kaprylowego - oktanowego). W pierwszym etapie rozkładu odpadów, nazywanym fazą kwaśną (acidogenną), powstają duże ilości LKT, co powoduje spadek pH i uwolnienie metali. W kolejnym etapie, nazywanym fazą metanową (metanogenną), odczyn odpadów stabilizuje się, gdyż powstawanie kwasów karboksylowych jest równoważone przez ich rozkład. LKT sprzyjają oczyszczaniu ścieków, gdyż stanowią dla mikroorganizmów źródło energii i węgla. Nadają też jednak ściekom (np. wraz zlotnymi aminami i związkami siarki) nieprzyjemnymi zapach. Lotne kwasy tłuszczowe powstają również w jelitach zwierząt, w tym u człowieka.
NASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE:
- Kwas behenowy - kwas dokozanowy - C21H43COOH - organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje on w orzeszkach ziemnych.
2) Kwas cerotynowy (kwas heksakozanowy) - jest to jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe. Występuje w wosku pszczelim oraz wosku carnauba (naturalnym wosku roślinnym pozyskiwanym z liści kopernicji, palmy Copernicia cerifera rosnącej w Brazylii. Wydziela się w postaci drobnych łusek z liści palmowych. Ma barwę od jasnozielonawej do brudnoszarej, a po oczyszczeniu żółtawą lub białą. Topi się w temperaturze od 80 do 85 stopni Celsjusza. Ma ciężar właściwy 0,990-0,999. Jest najtwardszym ze znanych obecnie wosków naturalnych. Używany jest do utwardzania wosku pszczelego, w konserwacji dzieł sztuki, a także do produkcji niektórych żelków oraz otoczki/glazury tic-taców. Rozpuszcza się w benzenie, benzynie oraz wrzącym eterze i alkoholu).
3) Kwas arachidowy - organiczny związek chemiczny, należący do nasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje w orzeszkach arachidowych (ziemnych) i w oleju arachidowym (w ilości 1,1-1,7%). W wyniku dwukrotnej beta-ketoksydacji powstaje z niego kwas palmitynowy.
4) Kwas dekanowy (kwas kaprynowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawiera on dziewięciowęglowy łańcuch alkilowy połączony z grupą karboksylową. W postaci estrów i soli stosowany jest jako składnik leków zwiększający ich lipofilowość i umożliwiający powolne uwalnianie substancji czynnej z tkanki tłuszczowej w miejscu iniekcji do organizmu.
 |
| Źródło: Slideshare.pl. Prezentacja pt. "Chemia organiczna - wykład 15" opublikował: Maurycy Stępień. |
6) Kwas lignocerynowy (kwas tetrakozanowy) - C23H47COOH - organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, nasycony kwas tłuszczowy o 24 atomach węgla w łańcuchu. Występuje w niewielkich ilościach w olejach roślinnych (<2%), a u zwierząt jako składnik cerybozydów w osłonkach mielinowych.
7) Kwas mirystynowy - jest to nasycony kwas tłuszczowy. Występuje on w dużych ilościach w nasionach roślin z rodziny Myristicaceae, a także w oleju z kokosa i oleju palmowym.
8) Kwas palmitynowy - jest to związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych, nieulegający dysocjacji. Kwas ten pomiędzy atomami węgla ma tylko wiązania pojedyncze. Jest składnikiem tłuszczów roślinnych (głównie w oleju palmowym - stąd jego nazwa) i zwierzęcych (przykładowo łój zawiera około 28% kwasu palmitynowego). Jego sole: sodowa (palmitynian sodu) i potasowa (palmitynian potasu) są surowcami w przemyśle, stosowanymi do produkcji mydeł.
9) Kwas pelargonowy (kwas nonanowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Ma on postać bezbarwnej lub żółtawej oleistej cieczy o charakterystycznym zapachu. W obniżonej temperaturze ma postać bezbarwnych kryształów o blaszkowatym kształcie. W przyrodzie kwas pelargonowy występuje w postaci estrów w olejku eterycznym otrzymywanym z pelargonii.
10) Kwas stearynowy (gr. stear - łój, tłuszcz) - jest to organiczny związek chemiczny, jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych, składnik stearyny. Kwas stearynowy występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach zwierzęcych, a także w w mniejszym stopniu w roślinnych (np. łój wołowy składa się w 24% z kwasu stearynowego). Otrzymuje się go w wyniku hydrolizy tłuszczów zwierzęcych w wysokiej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem. Jest używany do produkcji świec, kredek świecowych, mydeł, kosmetyków, leków oraz do zmiękczania gumy.
11) Kwas melisowy (kwas triakontanowy) - organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje w nektarze przyciągających pszczoły kwiatów - między innymi w melisie lekarskiej. Występuje również w wosku pszczelim, co jest naturalną konsekwencją jego występowania w nektarach kwiatów zapylanych przez pszczoły. Kwas melisowy po raz pierwszy otrzymali G. Robinson.
12) Kwas montanowy (kwas oktakozanowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nascyonych kwasów tłuszczowych. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe. Występuje przede wszystkim w wosku montanowym, a także wosku pszczelim oraz wosku chińskim. Estry kwasu montanowego i glicerolu lub glikolu etylenowego są używane jako warstwy ochronne skórek owocowych.
NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE:
1) Kwas elaidynowy - jest to jednonienasycony kwas tłuszczowy typu omega-9. Jest trans-izomerem kwasu oleinowego.
 |
| Źródło: Sante.pl |
2) Kwas erukowy - jest to organiczny związek chemiczny, jednonienasycone kwas tłuszczowy omega-9, który występuje w rzepaku i gorczycy. W oleju rzepakowym jego zawartość może wynosić 40-50%. Izomer trans kwasu erukowego znany jest jako kwas brasydynowy. Badania na zwierzętach wykazały toksyczny charakter kwasu erukowego, powodujący stłuszczenie narządów miąższowych i uszkodzenie mięśnia sercowego. Blokuje on w sercu mitochondrialny system enzymatyczny utleniania kwasów tłuszczowych. Obecnie dostępny w sprzedaży olej rzepakowy jest uzyskiwany z uszlachetnionej, tzw. niskoerukowej odmiany rzepaku, gdzie zawartość tego kwasu w oleju jest bardzo niska (nawet poniżej 2%).
3) Kwas trans-3-metylo-2-heksenowy - jest to krótkołańcuchowy nienasycony kwas tłuszczowy. Powstaje on w okolicy pachowej w wyniku hydrolizy lub bakteriolizy prekursorów wydzielanych poprzez apokrynowe gruczoły potowe i odpowiada za nieprzyjemny zapach potu.
4) Kwas nerwonowy - jest to związek chemiczny, kwas nienasycony należący do kwasów karboksylowych. ma jedno wiązanie podwójne o konfiguracji Z.
5) Kwas oksynerwonowy - związek chemiczny z grupy nienasyconych hydroksykwasów. Hydroksylowa pochodna kwasu nerwonowego.
6) Kwas oleopalmitynowy (kwas palmitoleinowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Zbudowany jest on z prostego łańcucha węglowego z jednym wiązaniem podwójnym w pozycji omega-7. W organizmie wytwarzany jest z kwasu palmitynowego. Występuje on w tłuszczach ssaków.
7) Kwas rumenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest metamerem kwasu linolowego zawierającym wiązania podwójne w układzie sprzężonym (w kwasie linolowym są one izolowane). Naturalnie występuje w tłuszczu mlecznym. Po raz pierwszy otrzymano go na Uniwersytecie Wisconsin-Madison.
Brak komentarzy:
Prześlij komentarz