Chemiczne wskaźniki pH

Chemicznymi wskaźnikami pH nazywamy takie związki chemiczne, których barwa zmienia się zależnie od pH środowiska, w którym owe związki przebywają. Mechanizm zmiany barwy bywa różny dla różnych wskaźników. Część z nich zmienia barwę na skutek przyłączania jonów hydroniowych (H30+) lub hydroksylowych (OH-) i przechodzenia w formę jonową przy ściśle określonym ich stężeniu, inne zmieniają kolor na skutek zmian konformacyjnych wywołanych przez zmianę pH, wreszcie istnieją takie, które zmieniają barwę na skutek całego ciągu reakcji chemicznych "uruchamianych" przy określonym pH. 

Wiele substancji dostępnych w warunkach domowych również zmienia barwę w zależności od pH. Np. napar herbaty czarnej przy pH > 7,5 ma barwę ciemnobrązową, przy pH = 6 barwę jasnobrązową, zaś pryz pH < 5,5 barwę jasnożółtą. Inne tego typu substancje naturalne to np. sok z czarnej porzeczki, czarnej jagody lub czerwonej kapusty.

Pojedyncze związki chemiczne zmieniające barwę przy zmianie pH są stosowane głównie do miareczkowania,  natomiast wiele papierków wskaźnikowych jest nasączana całym zestawem związków chemicznych, dzięki czemu zmieniają one barwę w szerokim zakresie pH, umożliwiając jej wzrokowe oszacowanie. 

LISTA WSKAŹNIKÓW pH:

1) Zieleń S, zieleń brylantowa BS - jest to organiczny związek chemiczny, trifenylometanowy barwnik smołowy (barwniki tego typu otrzymywano dawniej ze smoły węglowej, czyli smoły otrzymywanej w wyniku odgazowania węgla kamiennego w temperaturze około 1000 stopni Celsjusza - stanowi ona jeden z produktów ubocznych - około 3-5% masy surowego węgla z produkcji koksu z węgla kamiennego). Zieleń S jako barwnik jest zakazana w niektórych krajach. Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała. Stosowany jest w przemyśle spożywczym jako dodatek m.in. do groszku konserwowego, sosu miętowego, serników w proszku, galaretek oraz w przemyśle tekstylnym. 

2) Fiolet metylowy - jest to mieszanina 3 organicznych związków chemicznych: tetra-, penta- i heksametylowych pochodnych chlorowodorku pararozaniliny. Głównym składnikiem jest związek pentametylowy, natomiast pochodna w pełni metylowana (chlorowodorek heksametylopararozaniliny) znana jest jako fiolet krystaliczny (lub fiolet zasadowy 3, fiolet gencjanowy i inne). Jako "fiolet gencjanowy" określa się także mieszaninę fioletu metylowego z fioletem krystalicznym, służącą do sporządzania gencjany. 

*Gencjana - fiolet goryczki (łac. Violetum Gentianae) to 0,5-2% wodny lub spirytusowy roztwór fioletu gencjanowego, czyli farmakopealnego surowca farmaceutycznego (FP III) mieszaniny fioletu krystalicznego i fioletu metylowego. Roztwór wodny 0,5% przeznaczony jest do dezynfekcji skóry w powierzchownych uszkodzeniach naskórka, błon śluzowych i skóry. Stosowany jest również w ropnych zakażeniach skóry oraz błon śluzowych, niektórych grzybicach i drożdżycach. Roztwór spirytusowy 1% ma podobne zastosowanie, przy czym nie stosuje się go na błony śluzowe. Działa na bakterie Gram-dodatnie i niektóre grzyby (w tym na Candida albicans). In vitro hamuje wzrost Pseudomonas który jest bakterię Gram-ujemną. Wykazuje działanie in vivo na gronkowce złociste oporne na metycylinę (MRSA). 

Otrzymywany jest przez przedmuchiwanie powietrza przez roztwór dimetyloaniliny w obecności fenolu, chlorku sodu i soli miedzi (II), co prowadzi do częściowej dealkilacji dimetyloaniliny z wydzieleniem formaldehydu, który ulega kondensacji z aminoanilinami obecnymi w mieszaninie. W stanie stałym jest zielonym krystalicznym proszkiem, natomiast roztwory mają kolor żółty (pH < 0,15) lub fioletowy (pH > 3,2). Stosowany jest m.in. jako wskaźnik pH (zakres zmiany barwy pH 0,1-2,0) i wskaźnik do wykrywania utleniaczy (ze względu na odbarwianie się w środowisku utleniającym), jako substancja barwiąca denaturat i składnik rysików ołówków kopiowych.

3) Czerwień krezolowa - jest to organiczny związek chemiczny, barwnik stosowany jako chemiczny wskaźnik pH. Zakresy pH zmiany barwy 0,0 (czerwony) - 1,0 (żółty). 7,0 (żółty) - 8,8 (czerwony). 

4) Zieleń malachitowa - jest to organiczny związek chemiczny, syntetyczny barwnik zasadowy, pochodna trytylu. Jest on stosowany do barwienia bawełny, wełny, jedwabiu, papieru, a także preparatów bakteryjnych. W akwarystyce wykorzystywana jest do leczenia chorób ryb, zwłaszcza ichtioftiriozy, czyli tzw. ospy rybiej. Jest wskaźnikiem pH, przy pH 0,2-1,8 zmienia barwę z żółtej na zielononiebieską. Ponadto roztwór zieleni malachitowej i molibdenianu amonu jest odczynnikiem do wykrywania fosforanów. W akwarystyce stosowana jest od 1933 roku do zwalczania grzybów (Saprolegnia sp.) i pierwotniaków (głównie Ichthyopthririus multifillis) atakujących ryby i ikrę. Stosuje się ją w kąpielach w postaci czystej lub mieszanki z innymi związkami, np. z formaldehydem, zielenią brylantową, fioletem krystalicznym, błękitem metylenowym. Tzw. preparat FMC jest mieszanką zieleni malachitowej z formaliną (nasycone roztwór formaldehydu) i błękitem metylenowym (3,5 g zieleni, 3,5 g błękitu na 1000 ml formaliny). Procedura kąpieli trwa zazwyczaj 3 dni, lecz każdego dnia procedura musi być zaczynana od nowa. Stosuje się ją w celach kontroli pasożytów z rodzaju Cryptobia, Ichthyobodo, Chilodonella, Trichodina, Trichodinella oraz grzybicy skóry.
LINKI Z INFORMACJAMI NA TEMAT POWYŻSZYCH RODZAJÓW PIERWOTNIAKÓW I CHORÓB RYB WYWOŁYWANYCH PRZEZ NIE:                                 
Cryptobia iubilans
Ichthybodo (Costia)
Chilodonella
Trichodina

Choroby akwariowych ryb - Aquarium tropical fish and fish diseases - COSTIA

Zieleń malachitowa i jej metabolit, zieleń leukomalachitowa, mogą się utrzymywać w organizmie ryb jadalnych przez dłuższy czas. W 2000 roku Unia Europejska zakazała stosowania zieleni malachitowej w hodowli ryb jadalnych ze względu na możliwość akumulowania się tego związku w organizmach ryb i potencjalnej toksyczności dla organizmu ludzkiego. W badaniach na zwierzętach oba te związki wykazały właściwości karcynogenne oraz teratogenne. 

5) Błękit tymolowy - jest to związek chemiczny z grupy pochodnych trifenylometanu, chemiczny wskaźnik pH, który przybiera barwę od czerwonej do żółtej w zakresie pH 1,2-2,8 i od żółtej do niebieskiej w zakresie pH 8,0-9,6. Dwa zakresy zmiany barwy tego wskaźnika związane są z dwoma etapami jego dysocjacji. W praktyce laboratoryjnej jako indykator kwasowo-zasadowy stosowany jest w postaci roztworu o skłądzie: 0,1 g błękitu tymolowego + 21,5 cm3 0,01 mol dm3 NaOH + 228,5 cm3 wody.




Poniżej przedstawione zostały struktury trzech form błękitu tymolowego: forma niezdysocjowana i dwie formy anionowe. Dysocjacja błękitu tymolowego jest dwuetapowa. 

Barwy błękitu tymolowego, w zależności od środowiska (od lewej): kwaśne, obojętne i zasadowe

Błękit tymolowy
poniżej pH 1,2	⇌	pH 2,8–8,0	⇌	powyżej pH 9,6

6) 2,4 - Dinitrofenol (DNP) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma on dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu. Może być on stosowany jako herbicyd, totalny defoliant (ang. defoliant z łac. de-"od-" i follum - "liść"-karta - są to substancje chemiczne, które powodują zrzucanie liści przez rośliny, np. Agent Orange używany podczas wojny w Wietnamie). Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5-10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi oraz zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką. Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA - DNP. Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC). 

2,4-Dinitrofenol
pH < 2,4	⇄	pH > 4,0

7) Żółcień metylowa - jest to organiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych, pochodna azobenzenu i dimetyloaniliny służący jako wskaźnik pH. Zakres pH zmiany barwy wynosi 2,9-4,0; zmienia się ona od czerwonej (pH < 2,9) do żółtej (pH > 4,0). Żółcień metylowa jest rozpuszczalna m.in. w etanolu, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym i naftowym, kwasach mineralnych, olejach, dobrze w pirydynie.  Była używana jako barwnik spożywczy, np. do margaryny, została jednak wycofana w latach 30. XX wieku. Według danych Rapid Alert System for Food and Feed w latach 2005-2010 odnotowano cztery przypadki nielegalnego barwienia żywności (mieszanki przypraw z curry) żółcienią metylenową (raz w 2006, 3 razy w 2009). Poza żywnością stosowano ją np. do barwienia mydeł i tworzyw sztucznych oraz w woskach i innych barwnych preparatach dekoracyjnych do mebli. Według opracowania 8th Report on Carcinogens (National Institute of Environmental Health Sciences, 1998) w USA nie jest produkowana ani wykorzystywana komercyjnie. Żółcień metylowa jest silnie trująca po spożyciu. U pracowników narażonych na kontakt z substancją obserwowano stany zapalne skóry. Brak jest informacji o szkodliwości przy narażeniu chronicznym oraz o rakotwórczości dla ludzi, jednak u zwierząt stwierdzono indukcję chorób nowotworowych po podawaniu doustnym. Podejrzewa się, że jest rakotwórcza również dla ludzi. 

Żółcień metylowa
pH < 2,9	⇄	pH > 4,0

8) Oranż metylowy (metylooranż, heliantyna) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych. Jest pochodną azobenzenu zawierającą grupę dimetyloaminową oraz grupę sulfonową. Jest stosowany jako indykator pH. W temperaturze pokojowej jest to krystaliczne ciało stałe o pomarańczowej barwie. Jako wskaźnik pH stosuje się go w formie wodnego roztworu. Jest stosowany w miareczkowaniu alkacymetrycznym i jako składnik mieszanin do nasączania papierków wskaźnikowych. Oranż metylowy zmienia swoje zabarwienie w zależności od pH środowiska w jakim się znajduje. W środowisku silnie kwasowym o pH poniżej 3,2 przyjmuje barwę czerwoną, zaś w roztworach o pH powyżej 4,4 przyjmuje zabarwienie żółte. 

Oranż metylowy
pH < 3,2	⇄	pH > 4,4

Źródło: Wikipedia. Próbka oranżu metylowego.

*Barwniki azowe to organiczne związki chemiczne z grupy azozwiązków (związków posiadających grupę azową -N=N- ). Na skalę produkcyjną są uzyskiwane ze związków diazowych i fenolu. Znajdują zastosowanie w przemyśle jako barwniki. Są one stosowane w farbiarstwie włokienniczym i w produkcji lakierów oraz farb. Niektóre są wskaźnikami w analizie chemicznej. 

9) Zieleń bromokrezolowa - jest to organiczny związek chemiczny, barwnik stosowany jako wskaźnik pH, głównie w analityce organicznej. Otrzymywana w wyniku bromowania purpury m-krezolowej (m-krezolosulfotraleiny) w środowisku alkoholu. Zieleń bromokrezolowa jest ciałem stałym koloru od białego do kremowego. 

Zieleń bromokrezolowa
pH < 3,8	⇄	pH > 5,4

10) Czerwień metylowa - jest to organiczny związek chemiczny, barwnik azowy stosowany najczęściej jako chemiczny wskaźnik pH. W temperaturze pokojowej jest to ciemnoczerwone, krystaliczne ciało stałe. Zmienia barwę od ciemnoczerwonej do jasnożółtej w zakresie pH od 4,2 do 6,3. Czerwień metylowa, podobnie jak oranż metylowy jest stosowana w alkacymetrii. Oprócz tego stosuje się ją w mikrobiologii do detekcji zmiany pH zachodzącej w czasie fermentacji glukozy. 

Czerwień metylowa
pH < 4,2	⇄	pH > 6,3

11) Lakmus - jest to wskaźnik pH, który jest produktem naturalnym występującym w wielu gatunkach porostów, m.in. Rocella fuciformis, występujących u wybrzeży Morza Śródziemnego i Oceanu Atlantyckiego. Mieszanina rozpuszczalnych w wodzie barwników (w tym azolitminy), w roztworach o odczynie kwasowym przyjmuje barwę czerwoną, zaś w roztworach o odczynie obojętnym i zasadowym - niebieską. Zakres zmiany barwy pH 5-8. Składniki odpowiedzialne za zmiany barwy lakmusu zawierają chromofor 7-hydroksyfenoksazonowy. Najczęściej stosowany w formie nasyconych nim pasków bibuły, zwanych papierkami lakmusowymi, które zwilża się badanym roztworem. Wilgotne papierki lakmusowe pozwalają także stwierdzać obecność kwasów w gazach. Pod wpływem utleniaczy (np. chloru), lakmus trwale się odbarwia. 

Lakmus
pH < 4,5	⇄	pH > 8,3

7-hydroksyfenoksazon – chromofor barwników obecnych w lakmusie

*Chromofor - jest to atom, jon, cząsteczki lub inne indywiduum chemiczne, w obrębie którego zachodzą przejścia elektronowe odpowiadające za pasmo widmowe. Pierwotnie termin ten dotyczył grup funkcyjnych cząsteczki decydujących o jej barwie. Gdy cząsteczka absorbuje światło widzialne o niektórych długościach fali, a odbija lub przepuszcza światło o innej długości fali, wtedy ma ona barwę.

Chromofor to region cząsteczki, w którym energia potrzebna na przeniesienie elektronu pomiędzy orbitalami jest w zakresie światła widzialnego. Światło, które pada na chromofor, jest absorbowane co powoduje przeniesienie elektronów z ich stanu podstawowego na stan wzbudzony. Np. w cząsteczkach biologicznych odpowiedzialnych za absorpcję czy detekcję światła, chromoforami są najczęściej ich motywy strukturalne. Po absorpcji fali świetlnej mogą one wywołać zmiany konformacyjne całej cząsteczki. Ogólnie chromoforami są zazwyczaj jedne z dwóch układów: układy sprzężone wiązań (orbitali) Pi; związki kompleksowe metali. 

W układach sprzężonych, poziomy energetyczne pomiędzy którymi mogą przeskakiwać elektrony są rozszczepione [w fizyce kwantowej zwykle mianem degeneracji określa się sytuację, kiedy jednej wartości energii układu odpowiada wiele stanów kwantowych układu. Zmieniając warunki fizyczne, np. umieszczając go w polu magnetycznym, energie różnych stanów kwantowych mogą zmienić się w różnym stopniu, rozdzielając jeden poziom energetyczny na kilka. Poziomy energetyczne mogą się zatem rozdzielać (rozszczepiać) czyli dzielić na kilka stanów energetycznych o zbliżonej energii z powodu oddziaływania magnetycznych momentów spinowych i orbitalnych elektronów w atomie (w ten sposób powstaje struktura subtelna). Z kolei ta struktura może zostać rozszczepiona ze względu na oddziaływanie spinowych momentów magnetycznych elektronów z momentem magnetycznym jądra atomowego (struktura nadsubtelna). Typowym przykładem degeneracji są orbitale elektronowe w atomach. Na każdej powłoce energetycznej znajduje się pewna liczba elektronów o tej samej energii, różniących się jednak wartościami liczb kwantowych, są to stany zdegenerowane. Ze spinem związany jest moment magnetyczny, przyłożenie zewnętrznego pola magnetycznego powoduje usunięcie degeneracji, gdyż elektron ze spinem ustawionym zgodnie z zewnętrznym polem znajdzie się w innym stanie energetycznym niż elektron ze spinem ustawionym w kierunku przeciwnym. Efektem tego jest między innymi rozdzielenie linii spektralnych pod wpływem pola magnetycznego - efekt Zeemana, pola elektrycznego - efekt Starka. Ogólnie w mechanice kwantowej opisuje się zjawisko kwantowe, polegające na pojawianiu się stanów kwantowych (stanów własnych) operatorów kwantowych skojarzonych z pewną wielkością fizyczną, powiedzmy A, o takiej własności, że tej samej wartości własnej operatora A odpowiada kilka stanów własnych. Mówimy wówczas, że stany wielkości A są zdegenerowane, bowiem mierząc wartość wielkości A, nie jesteśmy w stanie rozpoznać, w jakim stanie kwantowym znajduje się układ. Zwykle istnieje wielkość B, która pozwala rozróżnić poszczególne stany odpowiadające zdegenerowanej wartości wielkości A], a co za tym idzie różnice energetyczne między nimi są mniejsze; poprzez nałożenie się na siebie sprzężonych orbitali Pi, obecnych w seriach układów pojedyncze wiązanie-podwójne wiązanie, występujących na przykład w związkach aromatycznych. Związkami z takim typem chromoforu jest na przykład barwnik obecny w siatkówce - retinal, barwniki do tkanin oparte na związkach azowych, likopen, karoten czy antocyjany. Chromofory będące skompleksowanymi metalami, zawdzięczają swoje właściwości rozszczepieniu orbitali d przy wiązaniu metalu przejściowego do ligandów. Chromofory tego typu występują w chlorofilu, hemoglobinie, hemocyjaninie czy kolorowych minerałach, takich jak malachit lub ametyst. 

Chromoforami w związkach biologicznych (np. hemoglobinie, czy bilirubinie) są często pierścienie pirolowe. Mogą one albo wiązać metal (atom żelaza w hemoglobinie lub magnezu w chlorofilu), tworząc z czterech podjednostek pirolu rodzaj otaczającego go wieńca, ale działają jako chromofor też bez związanego metalu: jako otwarty łańcuch - fitochrom, fikobilina, bilirubina; pirole w formie pierścienia bez metalu - porfiryna. W takim wypadku działają na zasadzie sprzężenia wiązań Pi. 

Kwasy organiczne, cz. 5 - Kwasy tłuszczowe.

 KWASY TŁUSZCZOWE to kwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch węglowodorowy, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe. Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci "wolnej" jako FFF - Free Fatty Acids - wolne kwasy tłuszczowe. Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj łańcuchem prostym (nierozgałęzionym) i może zawierać kilka wiązań podwójnych. Dla kwasów zawierających 10 lub więcej atomów węgla stosuje się określenie WYŻSZE KWASY TŁUSCZOWE.
WYŻSZE KWASY TŁUSZCZOWE TO UMOWNA NAZWA KWASÓW MONOKARBOKSYLOWYCH, KTÓRE ZAWIERAJĄ 10 LUB WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA.
Naturalne kwasy tłuszczowe są zbudowane z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12-20. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych międyz nimi. 

W przyrodzie kwasy tłuszczowe występują w postaci ESTRÓW Z GLICERYNĄ - TŁUSZCZÓW, z których otrzymać możemy je w reakcji hydrolizy. Nascyone kwasy tłuszczowe można również uzyskać przez katalityczne uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków, kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe). Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu beta-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych. 

W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nascyone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone).  NASCYONE KWASY W WARUNKACH NORMALNYCH SĄ ZWYKLE BIAŁYMI CIAŁAMI STAŁYMI. KWAS ZAWIERAJĄCE W ŁAŃCUCHU WIĘCEJ NIŻ 10 ATOMÓW WĘGLA SĄ NIEROZPUSZCZALNE W WODZIE I SĄ NIELOTNE!

*Desaturacja - przemiana chemiczna, w wyniku której pojedyncze (nasycone) wiązanie chemiczne zostaje przekształcone w wiązanie wielokrotne (nienasycone). Termin ten jest stosowany głównie w biochemii do desaturacji kwasów tłuszczowych przy udziale enzymów zwanych desaturazami, lecz także dla innych związków na przykład flawonoidów. 

*NNKT - NIEZBĘDNE NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE (EGZOGENNE KWASY TŁUSZCZOWE) - jest to grupa kwasów tłuszczowych, które nie mogą być syntetyzowane w organizmie zwierzęcym, w tym również w organizmie człowieka, i muszą być dostarczane w pożywieniu, w przeciwieństwie do kwasów endogennych. Żywienie pokarmami ubogimi w niezbędne kwasy tłuszczowe może doprowadzić do zaburzeń chorobowych. Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel w łańcuchu węglowodorowym reszty kwasowej. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F), gdyż są one niezbędne do tworzenia związków ważnych takich jak np. prostaglandyny. 

1) Kwas linolowy (z łac. linum - len, oleum - olej; LA) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6. Kwas linolowy zaliczane jest do egzogennych kwasów tłuszczowych, tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych (głównie w olejach słonecznikowym - 71% i lnianym), a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych. Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego). 

2) Kwas alfa - linolenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-3. Kwas alfa-linolenowy jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntetyzowany przez organizm (należy do grupy witamin F). Występuje on w postaci estru z gliceryną w niewielkich ilościach w tłuszczach roślinnych (głównie w oleju lnianym, szczególnie w oleju wysokolinolenowym) i zwierzęcych. Jest używany w przemyśle do produkcji lakierów i farb olejnych.

3) Kwas gamma-linolenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega-6. Jest on prekursorem prostaglandyny PGE1- hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi. Brak GLA powoduje, że skóra staje się sucha i traci elastyczność, co znacznie przyspiesza tworzenie się zmarszczek. Niedobór ten sprawia, że naturalna odporność skóry na szkodliwe działanie czynników zewnętrznych zanika, a ranki i pęknięcia naskórka trudniej się goją. Kwas GLA jest zawarty w nasionach wiesiołka, konopi siewnych, w ogóreczniku lekarskim, spirulinie i nasionach czarnej porzeczki. 

4) Kwas arachidonowy (AA) - jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy omega-6, odpowiednik występującego w orzeszkach ziemnych nasyconego kwasu arachidowego. Kwas ten jest ważnym składnikiem pokarmu człowieka (nienasycone kwasy tłuszczowe znane są jako witamina F). Może powstawać w tkankach większości ssaków (z wyjątkiem rodziny kotów) z kwasu linolowego. Kwas arachidonowy wchodzi w skład fosfolipidów błon komórkowych; jest wykorzystywany również jako prekursor do syntezy eikozanoidów (prostanoidów i leukotrienów), ważnych biologicznie związków. Z kwasu arachidonowego powstają na przykład prostaglandyny, które m.in. regulują kurczliwość naczyń krwionośnych i uczestniczą w reakcjach zapalnych, oraz leukotrieny, biorące udział w reakcjach zapalnych i alergicznych. Pewne enzymy komórkowe, np. fosfolipaza A2 potrafią odszczepiać cząsteczkę kwasu arachidonowego od fosfolipidu błonowego. Następnie kwas arachidonowy może zostać przekształcony przez inne enzymy |(cyklooksygenazy, lipooksygenazę) do aktywnych biologicznie związków. Istnieją leki, które hamują produkcję tych związków z kwasu arachidonowego i w ten sposób działają przeciwzapalnie i przeciwgorączkowo. Takim lekiem jest np. kwas acetylosalicylowy. 

5) Kwas eikozapentaenowy (EPA) C19H29COOH - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów omega-3. Jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy o 19-członowym łańcuchu węglowodorowym zawierającym 5 sprzężonych wiązań podwójnych o konfiguracji cis. Licząc od ostatniego węgla w łańcuchu tj. węgla omega, pierwsze wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim atomie węgla (omega-3). Epa wpływa na zmniejszenie aktywności fosfolipazy A2. Jest on substratem do wytwarzania kwasu dokozaheksaenowego (DHA) i może być łatwo przekształcany w niego. EPA niezbędny jest do przekazywania informacji pomiędzy włóknami nerwowymi i jest stosowany w trudnościach z nauką oraz koncentracją. Zzwyczaj łącznie z innymi kwasami omega-3 (np. DHA) oraz omega-6 (np. kwasem arachidonowym, AA). Podobnie jak inne kwasy omega-3 jest używany w leczeniu wspomagającym także wielu innych chorób (m.in. łuszczycy). 

6) Kwas dokozaheksaenowy (DHA) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-3. Należy do egzogennych kwasów tłuszczowych (NNKT). Zawiera 6 izolowanych wiązań podwójnych. Jego źródłem są algi oraz ryby, które odżywiają się algami. DHA cechuje się wieloma korzystnymi działaniami dla organizmu. Spożywany w pokarmach powoduje zmniejszenie stężenia triacylogliceroli we krwi. Natomiast niedobór kwasu dokozaheksaenowego zmniejsza stężenie serotoniny w mózgu, a także może mieć związek z występowaniem ADHD i choroby Alzheimera. Istnieją przesłanki wskazujące, że niski poziom DHA w diecie przyczyniać się może do chorób układu krążenia, układu odpornościowego i wielu zaburzeń zdrowia psychicznego. 

*LKT (Lotne kwasy tłuszczowe) - są to niskocząsteczkowe kwasy karboksylowe o silnych właściwościach hydrofilowych. Według różnych danych literaturowych długość ich łańcucha wynosi od 2 do 5-8 atomów węgla w cząsteczce (od kwasu octowego - etanowego nawet do kaprylowego - oktanowego). W pierwszym etapie rozkładu odpadów, nazywanym fazą kwaśną (acidogenną), powstają duże ilości LKT, co powoduje spadek pH i uwolnienie metali. W kolejnym etapie, nazywanym fazą metanową (metanogenną), odczyn odpadów stabilizuje się, gdyż powstawanie kwasów karboksylowych jest równoważone przez ich rozkład. LKT sprzyjają oczyszczaniu ścieków, gdyż stanowią dla mikroorganizmów źródło energii i węgla. Nadają też jednak ściekom (np. wraz zlotnymi aminami i związkami siarki) nieprzyjemnymi zapach. Lotne kwasy tłuszczowe powstają również w jelitach zwierząt, w tym u człowieka. 

NASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE:

1. Kwas behenowy - kwas dokozanowy - C21H43COOH - organiczny związek chemiczny z grupy  nasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje on w orzeszkach ziemnych.

2) Kwas cerotynowy (kwas heksakozanowy) - jest to jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe. Występuje w wosku pszczelim oraz wosku carnauba (naturalnym wosku roślinnym pozyskiwanym z liści kopernicji, palmy Copernicia cerifera rosnącej w Brazylii. Wydziela się w postaci drobnych łusek z liści palmowych. Ma barwę od jasnozielonawej do brudnoszarej, a po oczyszczeniu żółtawą lub białą. Topi się w temperaturze od 80 do 85 stopni Celsjusza. Ma ciężar właściwy 0,990-0,999. Jest najtwardszym ze znanych obecnie wosków naturalnych. Używany jest do utwardzania wosku pszczelego, w konserwacji dzieł sztuki, a także do produkcji niektórych żelków oraz otoczki/glazury  tic-taców. Rozpuszcza się w benzenie, benzynie oraz wrzącym eterze i alkoholu).  

3) Kwas arachidowy - organiczny związek chemiczny, należący do nasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje w orzeszkach arachidowych (ziemnych) i w oleju arachidowym (w ilości 1,1-1,7%). W wyniku dwukrotnej beta-ketoksydacji powstaje z niego kwas palmitynowy. 

4) Kwas dekanowy (kwas kaprynowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawiera on dziewięciowęglowy łańcuch alkilowy połączony z grupą karboksylową. W postaci estrów i soli stosowany jest jako składnik leków zwiększający ich lipofilowość i umożliwiający powolne uwalnianie substancji czynnej z tkanki tłuszczowej w miejscu iniekcji do organizmu. 

5) Kwas laurynowy - organiczny związek chemiczny, nasycony kwas tłuszczowy, który wspomaga układ immunologiczny. Występuje on w naturalnych tłuszczach oraz olejach, szczególnie w oleju z orzechów kokosowych. 

Źródło: Slideshare.pl. Prezentacja pt. "Chemia organiczna - wykład 15" opublikował: Maurycy Stępień.

OBEJRZYJ PREZENTACJĘ NT. KWASÓW TŁUSZCZOWYCH, TŁUSZCZÓW, REAKCJI ZMYDLANIA, ITD. : PREZENTACJA - CHEMIA ORGANICZNA - WYKŁAD 15

6) Kwas lignocerynowy (kwas tetrakozanowy) - C23H47COOH - organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, nasycony kwas tłuszczowy o 24 atomach węgla w łańcuchu. Występuje w niewielkich ilościach w olejach roślinnych (<2%), a u zwierząt jako składnik cerybozydów w osłonkach mielinowych. 

7) Kwas mirystynowy -  jest to nasycony kwas tłuszczowy. Występuje on w dużych ilościach w nasionach roślin z rodziny Myristicaceae, a także w oleju z kokosa i oleju palmowym. 

8) Kwas palmitynowy - jest to związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych, nieulegający dysocjacji. Kwas ten pomiędzy atomami węgla ma tylko wiązania pojedyncze. Jest składnikiem tłuszczów roślinnych (głównie w oleju palmowym - stąd jego nazwa) i zwierzęcych (przykładowo łój zawiera około 28% kwasu palmitynowego). Jego sole: sodowa (palmitynian sodu) i potasowa (palmitynian potasu) są surowcami w przemyśle, stosowanymi do produkcji mydeł. 

9) Kwas pelargonowy (kwas nonanowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Ma on postać bezbarwnej lub żółtawej oleistej cieczy o charakterystycznym zapachu. W obniżonej temperaturze ma postać bezbarwnych kryształów o blaszkowatym kształcie. W przyrodzie kwas pelargonowy występuje w postaci estrów w olejku eterycznym otrzymywanym z pelargonii. 

10) Kwas stearynowy (gr. stear - łój, tłuszcz) - jest to organiczny związek chemiczny, jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych, składnik stearyny. Kwas stearynowy występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach zwierzęcych, a także w w mniejszym stopniu w roślinnych (np. łój wołowy składa się w 24% z kwasu stearynowego). Otrzymuje się go w wyniku hydrolizy tłuszczów zwierzęcych w wysokiej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem. Jest używany do produkcji świec, kredek świecowych, mydeł, kosmetyków, leków oraz do zmiękczania gumy. 

11) Kwas melisowy (kwas triakontanowy) - organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje w nektarze przyciągających pszczoły kwiatów - między innymi w melisie lekarskiej. Występuje również w wosku pszczelim, co jest naturalną konsekwencją jego występowania w nektarach kwiatów zapylanych przez  pszczoły. Kwas melisowy po raz pierwszy otrzymali G. Robinson. 

12) Kwas montanowy (kwas oktakozanowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nascyonych kwasów tłuszczowych. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe. Występuje przede wszystkim w wosku montanowym, a także wosku pszczelim oraz wosku chińskim. Estry kwasu montanowego i glicerolu lub glikolu etylenowego są używane jako warstwy ochronne skórek owocowych. 

NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE:

1) Kwas elaidynowy - jest to jednonienasycony kwas tłuszczowy typu omega-9. Jest trans-izomerem kwasu oleinowego. 

Źródło: Sante.pl

2) Kwas erukowy - jest to organiczny związek chemiczny, jednonienasycone kwas tłuszczowy omega-9, który występuje w rzepaku i gorczycy. W oleju rzepakowym jego zawartość może wynosić 40-50%. Izomer trans kwasu erukowego znany jest jako kwas brasydynowy. Badania na zwierzętach wykazały toksyczny charakter kwasu erukowego, powodujący stłuszczenie narządów miąższowych i uszkodzenie mięśnia sercowego. Blokuje on w sercu mitochondrialny system enzymatyczny utleniania kwasów tłuszczowych. Obecnie dostępny w sprzedaży olej rzepakowy jest uzyskiwany z uszlachetnionej, tzw. niskoerukowej odmiany rzepaku, gdzie zawartość tego kwasu w oleju jest bardzo niska (nawet poniżej 2%). 

3) Kwas trans-3-metylo-2-heksenowy - jest to krótkołańcuchowy nienasycony kwas tłuszczowy. Powstaje on w okolicy pachowej w wyniku hydrolizy lub bakteriolizy prekursorów wydzielanych poprzez apokrynowe gruczoły potowe i odpowiada za nieprzyjemny zapach potu. 

4) Kwas nerwonowy - jest to związek chemiczny, kwas nienasycony należący do kwasów karboksylowych. ma jedno wiązanie podwójne o konfiguracji Z. 

5) Kwas oksynerwonowy - związek chemiczny z grupy nienasyconych hydroksykwasów. Hydroksylowa pochodna kwasu nerwonowego. 

6) Kwas oleopalmitynowy (kwas palmitoleinowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Zbudowany jest on z prostego łańcucha węglowego z jednym wiązaniem podwójnym w pozycji omega-7. W organizmie wytwarzany jest z kwasu palmitynowego. Występuje on w tłuszczach ssaków. 

7) Kwas rumenowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest metamerem kwasu linolowego zawierającym wiązania podwójne w układzie sprzężonym (w kwasie linolowym są one izolowane). Naturalnie występuje w tłuszczu mlecznym. Po raz pierwszy otrzymano go na Uniwersytecie Wisconsin-Madison. 

Kwasy organiczne, cz. 4 - Kwasy karboksylowe, c.d. - HYDROKSYKWASY

HYDROKSYKWASY, CD.:

13) Kwas 2-hydroksypropanowy - KWAS MLEKOWY - jest to organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy, zwanej fermentacją mleczanową. Ze względu na to, że atom węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i ma dwa enacjomery. Powstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem spalania glukozy. W warunkach braku tlenu glikoliza jest jedynym możliwym sposobem wytworzenia energii dla komórki (ATP). Końcowymi produktami glikolizy są ATP, kwas pirogronowy oraz NADH. W celu odzyskania NAD+ atom wodoru jest przenoszony z NADH na cząsteczkę kwasu pirogronowego z wytworzeniem cząsteczki kwasu mlekowego. (oddychanie beztlenowe). W warunkach tlenowych kwas mlekowy nie powstaje. Kwas pirogronowy i NADH są przenoszone do mitochondriów gdzie w obecności tlenu są spalane do CO2 oraz H20 (wodór z NADH jest spalany, a NAD+ zwracany do cytoplazmy) (oddychanie tlenowe). W obecności tlenu mitochondria mogą wykorzystywać także inne substraty niż glukoza, np. kwasy tłuszczowe. 

Spalanie glukozy z dostatecznym udziałem tlenu:

C
6H
12O
6 + 6O
2 → 6CO
2 + 6H
2O z jednej cząsteczki glukozy powstają 33 cząsteczki ATP

Spalanie glukozy przy niedoborze tlenu:

C
6H
12O
6 → 2C
2H
4OHCOOH z jednej cząsteczki glukozy powstają 2 cząsteczki ATP

Wzrastające stężenie kwasu mlekowego odbiera się jako doznanie bólu w trakcie intensywnego wysiłku. Kwas ten jednak dość szybko odprowadzany jest z mięśni przez układ krwionośny, a następnie ponownie przetwarzany głównie w wątrobie do glukozy w procesie zwanym glukoneogenezą lub cyklem Corich. W zasadzie po 2 godzinach od ustania intensywnego wysiłku fizycznego cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni. Glukoneogeneza wymaga dostarczenia energii pochodzącej z oddychania tlenowego. Dzięki wytwarzaniu kwasu mlekowego mięsień może chwilowo osiągnąć moc przekraczającą maksymalną wydajność układów krążenia i oddechowego. Niestety gromadzenie się kwasu mlekowego szybko zmusza do przetrwania wysiłku. Jeśli wysiłek nie przekracza możliwości dostarczania tlenu przez układ krążenia kwas mlekowy nie powstaje. Zjwisko może dotyczyć całego organizmu, jak i pojedynczego mięśnia. Kwas mlekowy jest atraktantem dla komarów, co sprawia, że osoby w trakcie lub po wysiłku fizycznym są bardziej narażone na ich ukąszenia. Kwas mlekowy ma znaczenie w patomechanizmie wielu chorób. Wszelkie zaburzenia oddychania tlenowego prowadzą do gromadzenia się kwasu mlekowego i kwasicy. 

14) Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, łac. Acidum malicum) - jest to organiczny związek chemiczny, hydroksywkas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze. Jest on produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa). Zawiera jedno centrum stereogeniczne i jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enacjomer o konfiguracji L. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem (mieszanina racemiczna to równomolowa mieszanina pary enacjomerów danego związku chemicznego). 

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego. Stosuje się go w przemyśle spożywczym jako konserwant oraz w przemyśle farmaceutycznym. 

15) Kwas fusydynowy (łac. Acidum fusidicum) - jest to organiczny związek chemiczny, naturalny antybiotyk bakteriostatyczny o budowie steroidowej. Mechanizm jego działania polega na hamowaniu syntezy białka bakterii. Podczas stosowania kwasu fusydynowego szybko dochodzi do powstawania oporności bakterii na ten antybiotyk, dlatego zaleca się stosowanie go w połączeniach z innymi antybiotykami, najlepiej z takimi, z którymi wykazuje działanie synergistyczne (cefalosporyny, penicyliny izoksazolinowe, wankomycyna ryfampicyna). Nie należy natomiast łączyć kwasu fusydynowego z fluorochinolonami, ponieważ wykazują one między sobą działanie antagonistyczne. Kwas fusydynowy wykazuje również oporność krzyżową z cefalosporynami Po raz pierwszy kwas fusydynowy udało się uzyskać w 1960 roku w duńskim mieście Ballerup z hodowli grzyba Fussidium coccineum izolowanego z kału małpy. Po raz pierwszy został wprowadzony do terapii w 1862 roku w Danii. Kwas fusydynowy jest stosowany głównie na Staphyloococcus aureus (działa on na szczepy MRSA). Oprócz tych bakterii jest on skuteczny również na Neisseria meningitidis, Niesseria gonorrhoeae, Bordetella petussis, Corynebacterium diphteriae, Clostridium difficile, Mycobacterium leprae (również słaba aktywność w stosunku do Mycobacterium tuberculosis). 

16) Kwas migdałowy - aromatyczny hydroksykwas karboksylowy. 

17) Kwas pangamowy (witamina B15) - jest to związek chemiczny zaliczany dawniej do grupy witamin, pochodna kwasu glukonowego. Bierze on udział w procesach transmetylacji w reakcjach oddychania komórkowego oraz zwiększa wydzielanie kortykosterydów. Dawniej uważano, że w strukturze kwasu pangamowego atom azotu podstawiony jest dwiema grupami izopropylowymi, a nie metylowymi. Nie ma dowodów na to, że kwas pangamowy spełnia definicję witaminy, czyli niezbędnego składnika odżywczego, a nawet że nie jest szkodliwy. 

18) Kwas pantotenowy - jest to organiczny związek chemiczny, bardzo rozpowszechniony w świecie roślinnym i zwierzęcym (cząstka pan oznacza "wszystko", "wszech-", a pantotenowy to inaczej "wszechobecny"). Jest on niezbędna dla każdej żywej komórki, ale w stanie wolnym rzadko występuje w przyrodzie. Chemicznie kwas pantotenowy jest amidem kwasu pantoinowego i beta-alaniny. Kwas pantotenowy czasami jest błędnie utożsamiany z witaminą B5. W rzeczywistości witamina B5 to mieszanina następujących związków chemicznych: kwasu pantotenowego, panteiny (pochodnej kwasu pantotenowego), pantenolu (należącego do grupy alkoholi, nie występującego w przyrodzie, ale aktywnego biologicznie w stosunku do ludzi i zwierząt), koenzymu A (aktywnej biologicznie formy kwasu pantotenowego). Po wchłonięciu kwas pantotenowy ulega następującym przemianom: a) fosforylacja - odpowiednie kinazy tworzą kwas fosfopantotenowy; b) przyłączenie cysteiny, powstaje pantotenylocysteina; c) dekarb

oksylacja przyłączonej cysteiny - powstaje fosfopantoteina. 

Kwas pantotenowy jest niezbędny do prawidłowego metabolizmu białek, cukrów i tłuszczów oraz do syntezy niektórych hormonów, przyspiesza gojenie ran, warunkuje prawidłowy przebieg procesu uwalniania energii, zapobiega przemęczeniu i usprawnia układ sercowo-naczyniowy, nerwowy i pokarmowy, bierze udział w wytwarzaniu tłuszczów, cholesterolu, hormonów i przekaźników nerwowych, uczestniczy w regeneracji tkanek, poprawia pigmentację i stan włosów. Skutkami niedoboru kwasu pantotenowego są zaburzenia układu nerwowego, trudności z nauką, nadmierna drażliwość, omdlenia, depresje, utrata koordynacji, bóle i sztywność w ramionach i nogach, niepewny chód, wypadanie włosów, przedwczesna siwizna, łysienie, zmiany skórne, uczucie pieczenia, kłopoty ze wzrokiem, pęknięcia skóry w kącikach ust i oczu, zaburzenia układu trawiennego, utrata apetytu, obstrukcja, niestrawność, przemęczenie, podatność na zakażenia, złe gojenie się ran, częste infekcje górnych dróg oddechowych, zaburzenia układu sercowo-naczyniowego, przyspieszenie czynności serca. Nadmiar nie jest toksyczny, lecz może powodować biegunki Źródłami kwasu pantotenowego są wątróbka, otręby pszenne, ryby (np. śledzenie, makrele, pstrągi), grzyby, mleko pełne, mięso kurczaka, mleczko pszczele, pestki słonecznika, sery, orzechy, jajka, owoce awokado, pomarańcze, ziemniaki, brokuły, ciemny ryż, melony, pełnoziarnisty chleb, soja, masło orzechowe, banany, yerba mate. 

19) Kwas plikatowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Jest kwasem żywicznym z olejku cedrowego. Występuje również w żywotniku olbrzymim. Olejek cedrowy to tani olejek eteryczny (ciekła, lotna substancja zapachowa znajdująca się najczęściej w specjalnych komórkach tkanki wydzielniczej roślin. Takie komórki są charakterystyczne dla roślin olejkodajnych, na przykład gatunków z rodziny sosnowatych, jasnotowatych, mirtowatych, rutowatych i baldaszkowatych. Pod względem składu olejek jest mieszaniną rozmaitych związków chemicznych, jak ketony, aldehydy, alkohole, estry, laktony, terpeny, oraz innych związków organicznych, w tym zawierających azot i siarkę związków o nieprzyjemnym zapachy (aminy, tiole); do połowy XX wieku olejki były uważane przez botaników za produkt odpadowy przemiany materii, niemający wpływu na rozwój roślin. Sytuacja uległa zmianie z chwilą opublikowania pracy Fraenkla (1959 r.), który stwierdził, że metabolity wtórne decydują ożywieniowych zachowaniach owadów. Spostrzeżenie zapoczątkowało intensywny rozwój badań w dziedzinie ekologii, dotyczących koewolucji biochemicznej zwierząt i roślin oraz roli substancji semiochemicznych w kształtowaniu struktury współczesnych ekosystemów), pozuyskiwany z drewna jałowca wirgińskiego (cdru wirgińskiego) metodą destylacji z parą wodną. Niektóre rodzaje olejków, nazywanych cedrowymi, otrzymuje się również z innych surowców, np. z drewna cedru atlaskiego (łac. Cedrus atlantica) lub z liści żywotnika zachodniego (łac. Thuja occidentalis L., biały cedr). Głównymi składnikami olejku są cedren, dedrol (kamfora cedrowa), pseudocedrol, cedroneol i seskwiterpeny. Olejek cedrowy jest stosowany jako środek zapachowy oraz jako ciecz immersyjna w mikroskopii. Olejek ten nie jest fałszowany ze względu na swą niską cenę. Stosowany jest jako ciecz immersyjna (immersja, z łac. immergo - zanurzam - to metoda stosowana w mikroskopii w celu zwiększenia zdolności rozdzielczej mikroskopu optycznego - polega ona na wypełnieniu przestrzeni pomiędzy preparatem a obiektywem mikroskopu przeźroczystym płynem (cieczą imersyjną) o współczyniku załamania zbliżonym do współczynnika załamania szkła soczewki - jest to często olejek cedrowy. Zapobiega to załamywaniu się światła po przejściu ze środowiska optycznie gęstszego - szkła do środowiska optycznie rzadszego - powietrza i zaciemnieniu pola widzenia - zwiększana jest apertura liczbowa obiektywu mikroskopu), dzięki swej bardzo dużej wartości współczynnika załamania światła. Wypełnienie przestrzeni między preparatem a obiektywem taką przezroczystą cieczą zapobiega niekorzystnemu załamywaniu się światła na granicy między szkłem i powietrzem. Olejek jest też stosowany do perfumowania mydeł toaletowych i jako utrwalacz kompozycji zapachowych (np. kwiatowych, tj. jaśmin, mimoza). 

20) Kwas rycynolowy - jest to organiczny związek chemiczny, nienasycony hydroksykwas karboksylowy. Otrzymywany jest on z oleju rycynowego (łac. Oleum Ricini) jako główny jego składnik (80%) i stosowany w syntezie chemicznej. Estry kwasu rycynolowego wykorzystywane są jako środki powierzchniowo czynne w przemyśle tekstylnym. Kwas rycynolowy oraz tworzące się stopniowo w środowisku jelit jego sole sodowe i potasowe (mydła rycynolowe) są głównie odpowiedzialne za przeczyszczające działanie oleju rycynowego. Występuje on w elajosomach różnych gatunków roślin,w których pełni funkcję wabiącą mrówki. 

21) Kwas szikimowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy on w biosyntezie aromatycznych aminokwasów - fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny - a także fenoli i auksyn u roślin. 

KETOKWASY:

1) Kwas acetylooctowy (CH3-CO-CH2-COOH-) - jest to organiczny związek chemiczny, najprostszy beta-ketokwas. Występuje on w organizmie człowieka jako produkt pośredni metabolizmu tłuszczów. Łatwo ulega on rozkładowi do dwutlenku węgla i acetonu. Stosowany jest w syntezie do otrzymywania związków organicznych. 

2) Cyprofloksacyna - jest to chemioterapeutyk z grupy chinolonów II generacji (fluorochinlonów), o działaniu bakteriobójczym, wykazujący swoje działanie poprzez zaburzanie replikacji DNA bakterii w wyniku zahamowania syntezy DNA. Jest najsilniej działającym lekiem wśród fluorochinolonów. Cyprofloksacyna jest wydalana głównie w postaci niezmienionej z moczem i częściowo z kałem, osiągając w nich duże stężenia.

Zakres działania bakteriobójczego Cyprofloksacyny:

- SZCZEGÓLNIE SILNIE BIOBÓJCZA WOBEC BAKTERII GRAM-UJEMNYCH,

- PRĄTKI GRUŹLICY, PRĄTKI TYPOWE, 

- SALMONELLA, SHIGELLA,

- PSEUDOMONAS AERUGINOSA, 

- ESCHERICHIA COLI

Wskazana jest w przypadku leczenia zakażeń drobnoustrojami wrażliwymi na cyprofloksacynę. Stosowana jest głównie w leczeniu zakażeń układu moczowego. Z uwagi na to, że dobrze przenika do płuc, gruczołu krokowego, kości, płynu mózgowo-rdzeniowego, migdałków podniebiennych, jest stosowana w zakażeniach tych narządów. Jest skuteczna również w leczeniu duru brzusznego i zakażeń wąglikiem. 

3) Enrofloksacyna - jest to antybiotyk z grupy fluorochinolonów, który jako pierwszy został dopuszczony do stosowania w leczeniu zwierząt domowych. Działanie enrofloksacyny polega na inhibicji bakteryjnej gyrazy DNA, enzymu warunkującego tworzenie spirali DNA. Wysoką biodostępność uzyskuje się zarówno poprzez doustne, jak również pozajelitowe podania leku Wydalanie substancji z organizmu zachodzi głównie przez nerki. Biologiczny okres półtrwania zależy od gatunku zwierzęcia i waha się od 2 do 7 godzin. Głównym metabolitem jest cyprofloksacyna. U psów stopień przemiany metabolicznej kształtuje się na poziomie ponad 40%. Enrofloksacyna jest stosowana jako chemioterapeutyk w chorobach zakaźnych u psów, kur domowych, kotów, cieląt, krów, świń, indyków, małych zwierząt domowych. Wykazuje wysoką skuteczność przeciwko dużej liczbie zarówno G-dodatnich, jak również G-ujemnych patogenów, takich jak: Escherichia coli, Erysipelothrix rhusipathie, Haemophilus spp., Salmonella spp., Pasteurella spp. i Staphylococcus, oraz mykoplazm (Mycoplasma bovis i Mycoplasma hyopneumoniae) w zależności od gatunku zwierzęcia, stosuje się ją do leczenia różnych chorób

4) Kwas fenylopirogronowy (fenyloketon) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy alfa-ketokwasów karboksylowych, fenylowa pochodna kwasu pirogronowego. Jest metabolitem fenyloalaniny i występuje w podwyższonym stężeniu u chorych na fenyloketonurię. Można go otrzymać z chlorku benzylu, tlenku węgla i wody w reakcji katalizowanej oktakarbonylkiem dikobaltu wobec wodorotlenku wapnia.

 

5) Kwas lewulinowy (kwas 4-oksowalerianowy lub kwas gamma-oksowalerianowy) - jest to organiczny związek chemiczny, najprostszy gamma-ketonokwas o wzorze półstrukturalnym CH3-CO-CH2-CH2-COOH lub sumarycznym C5H8O3. Sole kwasu lewulinowego to lewuliniany Stosowany jest w syntezie do otrzymywania związków organicznych oraz do produkcji leków. 

6) Kwas mekonowy - przykład kwasu dikarboksylowego.

7) Moksyfloksacyna - jest to chemioterapeutyk z grupy flourochinolonów, zaburzający replikację DNA bakterii (inhibitor gyrazy DNA oraz topoizomerazy IV). Działa bakteriobójczo na bakterie Gram-dodatnie (szczepy Staphylococcus aureus wrażliwe na metycylinę, Steptococcus spp. - w tym S. pyogenes i oporne na antybiotyki zczepy S. pneumoniae), bakterie Gram-ujemne (m.in. Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Enrobacter cloacae, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae), bakterie beztlenowe (m.in. Peptosteptococcus spp., Fusobacterium spp.) oraz bakterie atypowe (m.in. Mycoplasma pneumoniae, Legionella pneumophila, Chlamydia pneumoniae). Moksyfloksacyna szybko i niezależnie od pokarmu wchłania się z przewodu pokarmowego (biodostępność około 91%), osiągając stężenie maksymalne we krwi po 0,5-4h. Z białkami osocza wiąże się w 40-42%. Przenika do tkanek układu oddechowego, m.in. do zatok, błony śluzowej oskrzeli i makrofagów pęcherzykowych. Jest metabolizowana w wątrobie. 

MOKSYFLOKSACYNA JEST M.IN. INHIBITOREM GYRAZY DNA.

*GYRAZA DNA - jest to enzym występujący u Procaryota (szczególnie u bakterii), należący do topoizomeraz typu II. Przy użyciu energii pochodzącej z hydrolizy ATP katalizuje on wprowadzanie ujemnych skrętów w helisie DNA. Enzym składa się z dwóch podjednostek A, które wiążą się kowalencyjnie z rusztowaniem deoksyrybozofosforanowym DNA oraz z podjednostki B, która dostarcza energię rozkładając ATP. Aktywność tych podjednostek hamuje m.in. nowobiocyna. Gyraza odgrywa ważną rolę w procesie replikacji, transkrypcji oraz rekombinacji. 

*CHEMIOTERAPEUTYK to rodzaj substancji chemicznej stosowany w leczeniu chorób zakaźnych. Są to leki przeciwdrobnoustrojowe otrzymane na zasadzie całkowitej syntezy chemicznej, nieposiadające swojego odpowiednika w przyrodzie. Bezpośrednio działanie wszystkich chemioterapeutyków polega na zwalczaniu rozwoju drobnoustrojów w organizmie. Do tej grupy leków należą m.in. sulfonamidy przeciwbakteryjne (w przeciwieństwie do sulfonamidów moczopędnych i przeciwcukrzyczowych). 

8) Norfloksacyna - jest to organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych 4-chinolonu. Jest on najstarszym lekiem drugiej generacji fluorochinolonów. Działa niemal wyłącznie na bakterie Gram-ujemne. Stosowana jest w zakażeniachdróg moczowych, a także miejscowo w kroplach do oczu. 

9) Ofloksacyna - jest to chemioterapeutyk z grupy fluorochinolonów wykazujący aktywność głównie wobec bakterii Gram-ujemnych, lecz o nieco słabszym działaniu od cyprofloksacyny. Wykazuje natomiast silne działanie w stosunku do bakterii z gatunku Chlamydia, co umożliwia stosowanie jej w zakażeniach miednicy mniejszej przez Chlamydia tachomatis. Nie wykazuje toksycznego działania na wątrobę, co odróżnia ją od większości chinolonów. 

10) Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) - jest to organiczny związek chemiczny z grupy alfa-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach tlenowych przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH. Pirogronian przekształcony przez kompleks dehydrogenazy 

pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa). 

anion pirogronianowy

KWASY POLIKARBOKSYLOWE:

1) Kwas Kempa (kwas cis, cis-1,3,5-trimetylocykloheksano-1,3,5-trikarboksylowy) - jest to organiczny związek chemiczny, kwas trójkarboksylowy będący pochodną cykloheksanu. Związek ten wykorzystuje się do syntezy receptorów molekularnych oraz w badaniach modelowania miejsc aktywnych enzymów. Grupy karboksylowe są w pozycjach aksjalnych, a grupy metylowe w pozycjach ekwatorialnych. Związek ten został otrzymany w 1981 roku przez Daniela S. Kempa. Kwas Kempa jest związkiem, który tworzy z różnymi aminami kryształy o skomplikowanej sieci wiązań wodorowych tworząc struktury supramolekularne.

Źródło: Wikipedia. Struktura kwasu Kempa obecna w kryształach tego związku.

2) DTPA (kwas pentetynowy, łac. Acidum penteticum) - substancja, której związki chelatowe Ca-DTPA stosowane są do usuwania z organizmu niektórych radionuklidów i metali ciężkich. Jednak głównym zastosowaniem jest dodawanie ich jako składnik pulpy drzewnej przy bieleniu papieru. DTPA ma za zadanie wychwytywać metale, które powodują rozbijanie wody utlenionej.

 

Kompleks DTPA i radionuklidu ^99mTc stosowany jest w badaniu diagnostycznym czynności nerek. 

3) EDTA (kwas wersenowy, kwas edetynowy, komplekson II, łac. Acidum edeticum) - jest to organiczny związek chemiczny, kwas pokikarboksylowy i jednocześnie alfa-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy werseniany. Jest on szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+, Mg2+, Fe3+, zwykle w postaci soli disodowej - wersenian disodowy ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie, tzw. komplekson III). Jego skrót pochodzi od nazwy angielskiej: ethylenediaminetetraacetic acid. Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali - na przykłąd bizmutu, chromu (III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza (III), które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami. 

EDTA stosowany jest jako odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej; środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich - kofaktorów niepożądanych enzymów), składnik roztworów buforowych; zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia), stosowany jest ponadto jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi; stosowany jest w nawozach mikroelementowych; jest inhibitorem metaloproteaz; stanowi składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce, jest składnikiem niektórych mydeł; hamuje karbapenemazy (bakteryjne enzymy hydrolizujące wiązanie beta-laktamowe w cząsteczce karbapenemów - rodzaju antybiotyków beta-laktamowych - można je zaliczyć do beta-laktamaz).

 

Źródło: Wikipedia. Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M). 

4) EGTA - jest to organiczny związek chemiczny będący związkiem chelatującym. Jest on stosowany w chemii analitycznej. Często jest składnikiem tzw. płynu Krebsa. Właściwości chelatujące podobne do EDTA, w odróżnieniu od niego silniej wiąże jony wapniowe od magnezowych. 

 

5) Kwasy fulwowe - są to organiczne związki chemiczne o charakterze kwasowym będące częścią próchnicy glebowej (obok kwasów huminowych i humin). Są one dobrze rozpuszczalne w wodzie, alkoholu, alkaliach oraz w kwasach mineralnych. Kwasy fulwowe (podobnie jak inne substancje humusowe) nie mają ściśle określonego składu i struktury, lecz stanowią umowną grupę cząstek, różniącą się pod względem wielkości, masy cząsteczkowej i właściwości, a wydzielaną na podstawie różnić rozpuszczalności w różnych rozpuszczalnikach. Zbudowane są z pierścieni aromatycznych zawierających liczne grupy funkcyjne (głównie kwasowe grupy fenolowe i karboksylowe) i łańcuchy boczne, powiązane wiązaniami wodorowymi i siłami van der Waalsa. Masa cząsteczkowa jest rzędu kilku tysięcy daltonów. Procentowy udział poszczególnych pierwiastków nie jest stały, jednak różni się wyraźnie od procentowego składu innych związków organicznych. Kwasy fulwowe z procentach atomowych zawierają: 44-49% C, 3,5-7,5% H, 44-49% O, 0,3-4% N. W porównaniu do kwasów huminowych charakteryzują się one prostszą, bardziej jednorodną budową, niższą masą cząsteczkową i większą rozpuszczalnością. Są one od nich teżjaśniejsze, mają mniejszą procentową zawartość atomów węgla, za to więcej struktur alifatycznych.

 - TYPOWY KWAS FULWOWY.