Alkohole. Alkohole monohydroksylowe.

Alkohole - są to związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji  sp³. Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce pochodne alkanów o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metylowy, etylowy, propylowy. Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp², to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

BUDOWA ALKOHOLI:

UTLENIANIE ALKOHOLI:

PODZIAŁ ALKOHOLI:

1) Metanol, alkohol metylowy (CH3OH) - jest to organiczny związek chemiczny, najprostszy alkohol alifatyczny. Został odkryty w 1661 roku przez Roberta Boyle'a. Jest trujący dla człowieka. 

Otrzymywanie: Do 1923 roku był otrzymywany wyłącznie przez destylację rozkładową drewna.

Źródło: Praca pt. "Współczesna technologia suchej destylacji drewna" - Grzegorz Lewandowski, Eugeniusz Milchert - Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny, Szczecin.

Schemat technologiczny instalacji suchej destylacji drewna, pracującej w sposób ciągły, przedstawiono na Rysunku 1. Na tej instalacji nie wydziela się par ani gazów, lecz wykorzystuje je energetycznie na potrzeby instalacji i do produkcji pary wodnej [3]. Drewno w postaci wałków lub szczap o średnicy do 20 cm układa się na stole i przesuwa do taśmowego przenośnika korytowego. Na obrotowych walcach wałki drewna przesuwa się pod tarczę tnącą przenośnika. Tu następuje ich pocięcie na kawałki o długości ok. 25 cm. Kawałki są przesyłane do silosu magazynowego 10. W momencie ustawienia pod silosem pojemnika załadowczego następuje jego napełnienie i przesłanie do suszarń 9. Po obniżeniu się poziomu drewna w suszarni do określonej wysokości następuje otwarcie komory załadowczej suszarni i uzupełnienie ładunku. To drewno pozostaje pod wpływem gazów suszących o temperaturze 160-180°C, które powodują odparowanie zawartej w nim wody i obniżenie temperatury gazów do 50-80°C. Przepływ gazów zapewniają wentylatory umieszczone za komorami rozprężnymi gazów suszących 8. Komory rozprężne odbierają drobne kawałki drewna powstające podczas suszenia. Wibracyjne rynny wyładowcze, zamontowane na dole każdej suszarni, przesuwają wysuszone drewno do wózka-pojemnika, który porusza się nad retortą 1 i przesypuje do niej drewno w momencie obniżenia się poziomu do określonej wysokości. W retorcie mieści się pełny ładunek pojemnika. Po zamknięciu klapy retorty zachodzi odparowanie resztek wody i rozpoczyna termiczny rozkład drewna. Inicjują go gorące gazy o temperaturze 250-300°C, przemieszczające się ze środkowej części retorty (strefy wyżarza-a 1302 • nr 12/2011 • tom 65 nia). Proces przebiega w sposób egzotermiczny. Następuje zwęglenie masy organicznej drewna. W jego wyniku wydziela się również kwas octowy, aceton, metanol, smoła drzewna, oleje, gazy: ditlenek i tlenek węgla, metan, etan i wyższe węglowodory, wodór i woda. W wyniku zmniejszenia objętości częściowo zwęglonej masy drewna przesuwa się ona w dół retorty i dostaje do strefy wyżarzania. Tu w temperaturze 500-550°C powstaje ostateczna postać węgla drzewnego. Wydzielająca się ilość ciepła jest jednak za mała, aby utrzymać tę temperaturę i spowodować ostateczne jego odgazowanie. Z tego powodu do strefy wyżarzania doprowadza się gorący gaz spalinowy o temperaturze 500-600°C. Ze strefy wyżarzania węgiel grawitacyjnie przesuwa się do strefy chłodzenia w dolnej części retorty. Czynnikiem chłodzącym jest tutaj zimny gaz spalinowy o temperaturze 35-40°C. Tłoczy się go wentylatorem przez zasysanie gazów spalinowych ochłodzonych w ostatnim etapie w chłodnicy wodnej 5.

(...)

Obecnie metanol produkuje się syntetycznie, głównie dwiema metodami z gazu syntezowego:

a) metodą ICI, 

Źródło: Researchgate.net - praca pt. "Chemical Engineering Kinetics and Deactivation in the Methanol Synthesis Reaction".

b) metodą Lurgi

Przykład zadania nt. procesu produkcji metanolu metodą LURGI: KLIKNIJ I ZOBACZ.

Gaz syntezowy - nie bez powodu nazywany jest syntezowym: 

Źródło: Wydział Chemii UMCS - Zakład Technologii Chemicznej - "Otrzymywanie gazy syntezowego. Konwersja metanu ditlenkiem węgla na katalizatorze niklowym". 

Więcej informacji na temat gazu syntezowego i jego zastosowania znajdziesz: tutaj. 

(...)

Główną reakcję tych procesów przedstawia równanie:

CO + 2H₂ → CH₃OH

Reakcja ta prowadzona jest w obecności katalizatora miedziowego (Cu-Zn-Al₂O₃), w temperaturze 250 °C, przy ciśnieniu 4–10 MPa. Wcześniej stosowane katalizatory chromowo-cynkowe wymagały 340–400 °C oraz 30–32 MPa.

W trakcie procesu przebiega równocześnie reakcja wodoru z dwutlenkiem węgla (potrzebnym do utrzymania aktywności katalizatora):

CO₂ + 3H₂ → CH₃OH + H₂O

Alkohol metylowy można także otrzymać, działając NaOH lub KOH na fluorowcopochodne metanu, na przykład CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I, CH₃F:

CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl

Metanol jest używany w zakładach przemysłowych jako rozpuszczalnik i surowiec do otrzymywania aldehydu mrówkowego, chlorku metylu, barwników.

Właściwości

• Spala się bladoniebieskim płomieniem.
• Czysty metanol jest bezbarwną cieczą.
• Miesza się z wodą w każdym stosunku.
• Jest silną trucizną.

Zastosowanie

• jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej
• w farmaceutyce, przemyśle barwników, tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych
• jako paliwo lub składnik paliwa w silnikach spalinowych (samoloty, motocykle żużlowe, monster trucki, modelarskie silniki żarowe) i ogniwach paliwowych DMFC

• w produkcji materiałów wybuchowych, estrów metylowych, formaldehydu, kwasu mrówkowego, polioksymetylenu (politrioksan, poliformaldehyd, tarnoform), MTBE

Na początku 2015 roku w gdańskiej stoczni „Remontowa” po raz pierwszy na świecie przystosowano silniki statku (Stena Germanica) do napędzania metanolem.

Zatrucie: Alkohol metylowy jest silną trucizną. Picie lub wdychanie metanolu grozi śmiercią lub poważnym kalectwem: spożycie 8–10 gramów powoduje ślepotę, a 12–20 gramów śmierć. Metanol jest szczególnie niebezpieczny, gdyż można go łatwo pomylić z etanolem.

2) Etanol:

REAKCJE ETANOLU:

3) Propanol (Alkohol propylowy) - C3H7OH - jest to organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi z trzema atomami węgla w cząsteczce. Ma jeden izomer podstawnikowy: izopropanol. 

Właściwości: Alkohol propylowy w temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Propanol i jego roztwory są cieczami łatwo palnymi, tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe. Na organizm człowieka działa narkotycznie. W ostrych zatruciach powoduje nudności, wymioty, zawroty i bóle głowy, zaburzenia równowagi, pocenie się i omdlenia. Przebywanie w oparach propanolu może wywołać uczucie senności i zawroty głowy. W przypadku dostania się do oczu może powodować uszkodzenie rogówki i siatkówki. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy; w organizmie metabolizowany jest do propanalu i kwasu propionowego, powodując stany zapalne płuc. Długotrwałe lub wielokrotne narażenie może powodować narkozę i/lub podrażnienie skóry.

Zastosowanie: Oba izomery propanolu stosuje się w przemyśle chemicznym, głównie jako rozpuszczalniki. Często są składnikami preparatów do szybkiej dezynfekcji małych powierzchni w medycynie i przemyśle spożywczym. 

4) Butanol (Alkohol butylowy) C4H9OH - jest to organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi. Jest używany głównie jako rozpuszczalnik oraz produkt przejściowy w reakcjach chemicznych, rozważa się jego stosowanie jako paliwa. 

Izomery: Butanol może występować w czterech formach izomerycznych. Nazwa „butanol” (lub „alkohol butylowy”) nie jest jednoznaczna, odnosi się jednak zazwyczaj do n-butanolu (1-butanolu), czyli związku, w którym grupa hydroksylowa przyłączona jest do skrajnego atomu węgla prostego łańcucha czterowęglowego: CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Ten sam łańcuch połączony z grupą hydroksylową przez wiązanie z jednym z wewnętrznych atomów węgla nosi nazwę sec-butanol (2-butanol) i występuje w postaci dwóch enancjomerów. Izomer o rozgałęzionym szkielecie węglowym z grupą hydroksylową powiązaną z zewnętrznym atomem węgla to izobutanol (2-metylo-1-propanol), natomiast rozgałęziony izomer z grupą hydroksylową powiązaną z wewnętrznym atomem węgla to tert-butanol (t-butanol, 2-metylo-2-propanol).

5) Pentanol (Alkohol amylowy) - C5H11OH - jest to grupa organicznych związków chemicznych będących nasyconymi monohydroksylowymi alkoholami alifatycznymi zawierającymi 5 atomów węgla. 

Izomery: Znanych jest 8 izomerów pentanolu - cztery z nich są pierwszorzędowe, trzy drugorzędowe i jeden trzeciorzędowy. 

Najważniejsze izomery: Alkohole amylowe – głównie n-amylowy (t.w. 138 °C), izoamylowy (t.w. 130 °C) i 2-metylobutan-1-ol (t.w. 128 °C) – powstają jako uboczne produkty fermentacji alkoholowej i znajdują się w niedogonie podestylacyjnym.

6) Heksanol (Heksan-1-ol) - jest to związek z szeregu homologicznego alkoholi, który grupę hydroksylową posiada przy pierwszym węglu. Heksanol jest niekiedy stosowany w chemii organicznej jako rozpuszczalnik oraz do produkcji perfum. 

7) Heptanol:

8) Oktanol - organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi, zawierający 8 atomów węgla. W normalnych warunkach jest on cieczą o nieprzyjemnym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie, podobnie jak inne alkohole cięższe od butanolu (o większej liczbie atomów węgla).

9) Nonanol - CH₃(CH₂)₈OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi, zbudowany z dziewięciowęglowego prostego łańcucha węglowego i grupy hydroksylowej przy atomie węgla 1. Jest to bezbarwna lub lekko żółta ciecz o woni drzewa cytrusowego. Występuje naturalnie w pomarańczach. Wykorzystywany jest w produkcji sztucznego oleju cytrynowego. Różne jego estry są używane w perfumerii.

10) Dekanol - organiczny związek chemiczny z szeregu homologicznegoalkoholi zbudowany z prostego łańcucha 10-węglowego i grupy hydroksylowej. Możliwe jest 5 izomerówdekanolu różniących się położeniem grupy hydroksylowej. Dekanol jest wykorzystywany w produkcji plastyfikatorów, smarów, środków powierzchniowo czynnych i rozpuszczalników. Jest również wykorzystywany do produkcji niektórych perfum.

11) Undekanol: 

12) Alkohol cetylowy: