Wykrywanie pierwiastków chemicznych w związkach organicznych. Analiza jakościowa związków organicznych. Chemiczna analiza strukturalna.

W skład większości związków organicznych, oprócz podstawowego pierwiastka, którym jest węgiel, wchodzą również: wodór, azot, siarka, tlen, chlorowce, fosfor, znacznie rzadziej inne pierwiastki, np. metale. Wykrycie poszczególnych pierwiastków sprowadza się do rozkładu badanych substancji organicznych na prostsze związki, które identyfikuje się za pomocą typowych reakcji stosowanych w jakościowej analizie nieorganicznej. 

O metodach analizy związków organicznych - Wstęp: Klasyczna analiza związków organicznych pochłania wiele czasu i wymaga stosunkowo dużej ilości badanej substancji. W obecnych czasach w trakcie prowadzenia badań naukowych metoda ta została prawie całkowicie wyparta przez metody spektroskopowe (IR, UV, NMR, MS), chromatograficzne i instrumentalne. Klasyczne metody analizy organicznej prezentuje się jednak wciąż w programie nauczania chemii organicznej i jest to uzasadnione, bowiem analiza klasyczna, oparta na reakcjach chemicznych jakim ulegają związki organiczne posiada duże znaczenie dydaktyczne. 

W analizie związków nieorganicznych kolejność postępowania jest ściśle określona, a wynik każdej analizy wymusza rodzaj kolejnej reakcji. Analiza związków organicznych opiera się na bardzo wielu niezależnych reakcjach i wykonanie ich wszystkich wymagałoby dużej ilości badanego związku, długiego czasu i byłoby zupełnie bezcelowe, a z dydaktycznego punktu widzenia byłoby dowodem nieznajomości chemii organicznej. Wybór koniecznych do przeprowadzenia reakcji i ich kolejność, należy do prowadzącego analizę. Z każdej pozytywnej i negatywnej próby trzeba samemu wyciągać wnioski i posługując się wiedzą z chemii organicznej planować kolejne etapy analizy. Jak ważną podczas pracy czynnością jest prowadzenie notatek laboratoryjnych, podpisywanie probówek z mieszaninami reakcyjnymi w których efekt analityczny jest oczekiwany np. po 10 min, każdy przekonuje się już podczas pierwszej analizy. W organicznej analizie jakościowej konieczna jest bardzo krytyczna ocena otrzymanych wyników, oparta na znajomości własności fizykochemicznych związków organicznych. Reakcje analityczne są rzeczywiście charakterystyczne tylko dla związków najprostszych zawierających jedną grupą funkcyjną. W praktyce spotykamy jednak związki w których sąsiadujące z badaną inne grupy funkcyjne mogą dalece zmieniać jej własności chemiczne. 

Częstą praktyką w analizie organicznej jest wykonywanie próby kontrolnej. Polega ona na wykonaniu określonej reakcji analitycznej dla znanego związku zawierającego identyfikowaną w nieznanej próbce grupę funkcyjną. Doświadczenie takie pozwala na obserwację efektu jakiego należy spodziewać się w przeprowadzanej analizie. Prowadzi się również próby ślepe w identycznych warunkach i z tymi samymi odczynnikami wymaganymi w danej reakcji analitycznej, ale bez dodatku badanej próbki, lub z dodatkiem związku nie zawierającego, oznaczanej grupy funkcyjnej, ale o podobnej budowie pozostałej części cząsteczki. 

Jedna pozytywna reakcja nigdy nie powinna być podstawą do jednoznacznego stwierdzenia obecności oznaczanej grupy (NALEŻY PRZEPROWADZIĆ CONAJMNIEJ DWIE PRÓBY!). 

GŁÓWNE ETAPY ANALIZY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH:

W ogólnym zarysie klasyczna analiza jakościowa związków organicznych wymaga rozwiązania pięciu podstawowych problemów.

  Oznaczenie stałych fizycznych 

• Ważną cechą związków chemicznych jest ich temperatura topnienia (dla ciał stałych) i wrzenia (dla cieczy). Należy jednak pamiętać, że wiele związków organicznych posiada taką samą temperaturę topnienia lub wrzenia, a także należy przyjąć, że wyznaczona doświadczalnie temperatura może być obarczona pewnym błędem pomiaru. Jeżeli jednak istnieje możliwość zastosowania próby mieszania (w wypadku posiadania związku wzorcowego) sam pomiar temperatury może wystarczyć do identyfikacji związku. 

Pomiar temperatury jest też używany do określenia czystości związku. Związki czyste topią się w wąskim zakresie temperatur, dodatkowym potwierdzeniem czystości jest niezmienność temperatury topnienia ciał stałych po co najmniej jednej krystalizacji. Potwierdzeniem czystości związków ciekłych jest ich destylacja w wąskim zakresie temperatur (1-2 oC). 

Do innych parametrów identyfikacyjnych należą także współczynnik załamania światła, gęstość i skręcalność optyczna. 

 Oznaczanie składu pierwiastkowego 

• Odpowiedź na pytanie jakie pierwiastki poza węglem i wodorem posiada badana próbka pozwala na określenie obecności lub nieobecności odpowiednich typów związków organicznych. Przykładowo nieobecność atomów azotu jednoznacznie wyklucza istnienie w cząsteczce grup aminowych, nitrowych i cyjankowych.
• Badanie rozpuszczalności pozwala na określenie przynależności badanego związku do określonej grupy rozpuszczalności. 
• Identyfikacja grup funkcyjnych opiera się na wynikach przeprowadzonych reakcji analitycznych. 
• Za reakcje analityczne uważa się reakcje, których zajście można stwierdzić na podstawie łatwych do zaobserwowania efektów polegających na: 
•  zmianie barwy roztworu
• pojawiającym się charakterystycznym zapachu
• widocznym wypadającym osadzie
• powstającej emulsji
• wydzielającym się gazie 

Synteza stałych pochodnych i pomiar ich temperatur topnienia.

*Elementarna analiza jakościowa: Do zadań analizy elementarnej należy stwierdzenie czy w badanym związku występują takie pierwiastki jak azot, siarka, chlorowce ewentualnie węgiel i wodór. Analiza ta nie daje jednak żadnej informacji o sposobie ich połączenia

Wszystkie poniżej opisane próby termicznego rozkładu należy przeprowadzać w suchych probówkach, zawsze pod digestorium i w okularach ochronnych. 

Doświadczenie 2: Zwęglanie cukru za pomocą kwasu siarkowego (VI) - higroskopijne właściwości kwasu siarkowego (VI):

C₁₂H₂₂O₁₁(s) → 12C(s) + 11H₂O(aq), Podobnie zachowują się inne związki organiczne np.: celuloza (chusteczka higieniczna), albo  ludzka skóra, dlatego przy użytkowaniu kwasu siarkowego(VI) należy zachować szczególną ostrożność i stosować środki ochronne, przede wszystkim rękawice ochronne.

Sposób 2 wykrycia siarki:

Więcej informacji na temat analizy jakościowej związków organicznych znajdziesz: tutaj.  Praca pt. "Analiza jakościowa związków organicznych" - Collegium Medicum Uniwersytetu Jagiellońskiego - Katedra Chemii Organicznej, Kraów 2013 - Barbara Drożdż. 

Źródło: "Analiza jakościowa związków organicznych", Uniwersytet Pedagogiczny, Instytut Biologii, Zakład Chemii, dr Barbara Dziedzic.

  CHEMICZNA ANALIZA STRUKTURALNA:

*Analiza widmowa, inaczej analiza spektralna - rodzaj teleanalizy - metoda jakościowego i ilościowego określania substancji na podstawie widma, w tym także metody wytwarzania widm. 

Z pomiarów fal linii widmowych dla danej substancji można wyznaczyć jej skład identyfikując pierwiastki w niej zawarte, energie połączeń, a także układ cząsteczek i atomów w cząsteczkach. Do analizy widmowej wystarczą śladowe ilości substancji.

Analizę widmową wykorzystuje się w astronomii, do klasyfikacji gwiazd oraz do badania ich składu chemicznego i warunków fizycznych panujących w atmosferze gwiazdy.

Etapy analizy widmowej:

• poprzez porównanie widma substancji z widmami wzorcowymi określa się, jakie substancje (pierwiastki) wchodzą w jej skład,
• poprzez porównanie natężenia światła w uniach różnych pierwiastków wchodzących w skład substancji określa się jej skład procentowy,
• poprzez analizę poszerzenia określa się ciśnienie gazu i oddziaływania między cząsteczkami, rozszczepienie linii umożliwia badanie pola magnetycznego, a przesunięcie oddalania się lub energii grawitacyjnej.

Analizę widmową w chemii wykorzystuje się do badania składu substancji chemicznych:

• Analiza spektralna - dziedzina chemii wykorzystująca metody spektroskopii do wykrywania pierwiastków i związków chemicznych. Twórcami analizy spektralnej są niemieccy uczeni: Gustav Kirchhoff i Robert Bunsen. Przyrząd służący do przeprowadzenia analizy spektralnej to spektroskop.

-----------------