 |
alfa-, beta- i
gamma hydroksykwasy. |
Hydroksykwasy - jest to grupa organicznych związków chemicznych zawierających w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (-COOH) i co najmniej jedną grupę hydroksylową (-OH), ich wzór ogólny to: (HO)m–R–(COOH)n.
Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z, między innymi, NaOH:
Hydroksykwasy naturalne: Wiele hydroksykwasów występuje w produktach naturalnych na przykład kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w Cyklu Krebsa (patrz -> "duży" Cykl Krebsa). Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji alfa w stosunku do grupy karboksylowej.
 |
| Źródło: sciaga.pl |
Dualizm właściwości hydroksykwasów:
 |
| Źródło: sciaga.pl |
Laktydy
Hydroksykwasy są zarówno kwasami i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ, są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji, prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.
-
Pozostałe hydroksykwasy
Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ, nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:
Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne właściwości narkotyczne.
-
